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几次有人请他做官，他一概拒绝。他家里本穷，故和穷人一起生活，在给他儿子的一封信里，曾慨叹他们的衣服褴褛，做着贱工。有一次他送一个农家的孩子到他的儿子那里去，帮做挑水取柴等事，在给他儿子的信里说："此亦人子也，可善遇之。"
他惟一的弱点就是喜欢喝酒。他平常过着孤独的生活，很少和宾客接触，可是一看见酒，纵使他不认识主人，也会坐下来和大家一起喝酒。有时他做主人的时候，在席上喝酒先醉，便对客人说："我醉欲眠卿且去。"他有一张无弦的琴，这种古代的乐器，只能在心情很平静的时候，慢慢地弹起来才有意思。他和朋友喝酒时，或是有兴致想玩玩音乐时，便抚抚这张无弦的琴。他说："但识琴中趣，何劳弦上声？"
他心地谦逊，生活简朴，且极自负，交友尤慎。判史王弘很钦仰他，想和他交朋友，可是无从谋面。他曾很自然地说："我性不狎世，因疾守用，幸非洁志慕声。"王弘只好和一个朋友用计骗他，由这个朋友去邀他喝酒，走到半路停下来，在一个凉亭里歇脚，那朋友便把酒拿出来。陶渊明真的欣欣然就坐下来喝酒，那时王弘早已隐身在附近的地方，这时候便走出来和他相见。他非常高兴，于是欢宴终日，连朋友的地方也忘记去了。王弘见陶渊明无履，就叫他的左右为他造履。当请他量履的时候，陶渊明便把脚伸出来。此后，凡是王弘要和他见面时，总是在林泽间等候他。有一次，他的朋友们在煮酒，就把他头戴的葛巾来漉酒，用过了还他，他又把葛巾戴在头上了。
他那时的住处，位于庐山之麓，当时庐山有一个闻名的禅宗，叫做白莲社，是由一位大学者所主持。这位学者想邀他入社。有一天便请他赴宴，请他加入。他提出的条件是在席上可以喝酒。本来这种行为是违犯佛门的戒条的，可是主人却答应他。当他正要签名入社时，却又"攒眉而去"。另外一个大诗人谢灵运很想加入这个白莲杜，可是不得其门而入。后来那位方丈想跟陶渊明做个朋友，所以他便请了另一位道人和他一起喝酒。他们三个人，那个方丈代表佛教，陶渊明代表儒教，那个朋友代表道家。那位方丈曾立誓说终生不再走过某一座桥，可是有一天，当他和他的朋友送陶渊明回家时，他们谈得非常高兴，大家都不知不觉地走过了那桥。当三人明白过来时，不禁大笑。这三位大笑的老人，后来便成为中国绘画上常用的题材，这个故事象征着三位无忧无虑的智者的欢乐，象征着三个宗教的代表人物在幽默感中团结一致的欢乐。
他就是这样地过他的一生，做一个无忧无虑的、心地坦白的、谦逊简朴的乡间诗人，一个智慧而快乐的老人。在他那本关于喝酒和田园生活的小诗集，三四篇偶然冲动而写出来的文章，一封给他儿子的信，三篇祭文（一篇是自祭文），和遗留给子孙的一些话里，我们看出一种造成那和谐生活的情感和天才；这种和谐的生活已达到了炉火纯青的境地，没有一个人能比他更卓越。他在归去来辞那首赋里所表现的就是这种爱好人生的情感。这篇名作是在公元四五年十一月，就是在决定辞去那县令的时候写的。