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1659年（明永历十三年，清顺治十六年）郑成功率领大军攻打南京，惨败而回。郑军元气大伤，郑成功感于清朝统治逐渐稳固，而郑军困守思明（厦门）孤岛粮草匮乏，难以提供数万大军给养，开始思考取得另外的根据地以为整补。
1660年3月（明永历十四年，清顺治十七年），前荷兰通事何斌（客家人），因与荷兰人发生债务纠纷而逃到思明，向郑成功鼓吹攻取台湾。他说：“台湾沃野数千里，实霸王之区。若得此地，可以雄其国；使人耕种，可以足其食。上至基隆、淡水，硝磺有焉。且横绝大海，肆通外国，置船兴贩，桅舵铜铁不忧乏用。移诸镇兵士眷口其间，十年生聚，十年教养，而国可富，兵可强，进攻退守，真足与清廷抗衡也。”
同时献上台湾地图，讲解原住民形势，以及水路变化。何斌强调台湾的粮食与军用物资充足，贸易位置理想，又有海峡天险，每一项都是郑军迫切的需求，使郑成功非常心动。但当时郑军正准备抵御清将达素的进攻，因此攻台之议被暂时搁置。
同年6月，达素领兵数万进攻厦门，郑成功引诱对方在海上决战，并加以击退，重振军威。
1661年（清顺治十八年，明永历十五年），为了解决大军的后勤给养问题，郑成功决定听从何斌之建议收复由荷兰殖民主义者侵占的台湾岛。郑成功传令大修船只，听令出征，并召集将领讨论攻台事宜。然而将领们对此计划并不认同，虽不敢直言反对，但多面有难色。曾经到过台湾的将领吴豪发言道：“风水不可，水土多病”，又说“港浅大船难进”。提督黄廷也附和吴豪的看法，但二人的意见被郑成功驳斥。大将马信试图打圆场，提议先派一支部队前往探望，如果可取则大军立即跟进，若荷兰人防御坚固，则再讨论。陈永华也同意马信的意见。此时协理中军戎政（军事行政官）杨朝栋揣摩郑成功的想法，发言表示支持攻台，郑成功闻言大喜，决议出兵。
1661年3月（清顺治十八年，永历十五年），郑成功留下儿子郑经防守厦门、金门，郑成功亲率将士二万五千、战船数百艘，自金门料罗湾出发，经澎湖，横渡台湾海峡，向台湾进军。荷兰于台岛西南建有两大防御要塞，一为位于大员（今台南市安平区）的热兰遮城，二为位于台江内陆赤崁地方（今台南市中西区）的普罗民遮城。
当时荷兰东印度公司的台湾长官为揆一，费里第里克，是荷兰国王的弟弟，他驻守热兰遮城。另有地方官猫难实叮驻守普罗民遮城。自1650年前后，随着中国情势动荡，荷兰东印度公司一直关注事态发展是否会影响公司的贸易乃至在台湾的地位。对此公司的最高决策机构十七人董事会曾决议，即便在太平时期，也须维持1200人以上的士兵保护公司在台湾的财产，但事实上并未执行。
1660年（永历十四年，清顺治十七年），当郑成功攻打南京失利，何斌又逃往厦门之后，大员地区便盛传国姓爷即将前来攻打的风声。一月时，大员商馆发现当地华商陆续将财产转移到大陆，同时前来贸易的华船急遽减少，于是召集华商打听消息，最后判断国姓爷将在三月底出兵。
大员长官揆一紧急备战，要求各地加强侦察与武装，不准华人在普罗民遮城贩卖粮食，所有华人商家仕绅软禁在热兰遮城中以免通敌。田间未及收割的稻谷一律焚毁，共焚毁8000袋之多，并造成华人伤亡。揆一同时在3月10日向巴达维亚城的总督报告，请求援军。
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